Van Wilder, öğrencilik hayatının yedinci yılını doldurmuş ve okulun en gözde, en popüler figürü haline gelmiştir. Coolidge Koleji'nde bir tür efsane haline gelen Van, okuldaki her etkinliğin, partinin ve sosyal organizasyonun lideridir. Hem öğrenciler hem de öğretmenler tarafından tanınan ve sevilen bir isim olmuştur. Bu süre zarfında okulun dinamiklerini neredeyse kendi lehine çevirmiştir. Eğlenceli, özgüvenli ve başına buyruk tavırlarıyla dikkat çekerken, hayatını büyük ölçüde partilerle, eğlencelerle ve sosyal çevresiyle şekillendirmiştir.
Ancak, her şeyin başı sonu vardır ve Van Wilder için bu denli rahat geçen bir okul hayatının sona ermesi çok yakındır. Bir gün, okulun en ciddi ve çalışkan kızı Gwen Pearson ile tanışması, onu başka bir yöne çekmeye başlar. Gwen, Van'ın tam zıttı gibi görünen bir insandır. Okulun geleceğini ve kariyerini ciddiyetle düşünen, hedefleri olan bir kızdır. Van'ın ilginç ve eğlenceli kişiliği, Gwen üzerinde ilk başta hoş bir etki bırakmaz, aksine onu oldukça rahatsız eder. Ancak zamanla, Gwen'in etrafındaki dünyayı daha derinden keşfederken, kendini ona yakın hisseder.
Bu durum, Gwen'in sevgilisi tarafından kıskanılmasına ve Van'a karşı düşmanlık beslenmesine yol açar. Gwen'in erkek arkadaşı, Van'ın okulda kazandığı popülerliği ve özgürlüğü tehdit olarak görür ve ona karşı bir mücadele başlatır. Bu süreç, okul içindeki sosyal yapıyı ve ilişkileri tamamen değiştirecek bir dönüm noktasına dönüşür. Van, bu serüvenin sonunda hem Gwen ile olan ilişkisini, hem de okuldaki liderliğini nasıl koruyacağına karar vermek zorunda kalacaktır.
Bu hikaye, üniversite hayatının popülerlik, özgürlük ve ciddiyet arasındaki karmaşık dengeyi nasıl şekillendirdiğine dair eğlenceli ve sürükleyici bir bakış açısı sunuyor. Van Wilder’ın eğlenceli, başına buyruk tavırları, hayatı biraz daha eğlenceli hale getirse de, içinde yaşadığı okulun ve ilişkilerin karmaşıklığı, ona gerçek anlamda olgunlaşma ve değişim fırsatı sunacaktır.
