Don, hayatını yüzeysel ilişkiler ve bağlanma korkusuyla geçirmiş, şöhreti ve cazibesiyle bir Don Juan edasıyla yaşamış bir adamdır. Kadınların kalplerini kazanma konusunda doğal bir yeteneği olsa da, bu ilişkiler asla derinleşmez. Yıllar içinde, bu yaşam tarzı Don’un ruhunda derin bir boşluk bırakır. Artık hayatı yalnızca monoton bir rutine dönüşmüş, kendini adeta duygusuz bir kabuğa hapsetmiştir. Bu durum, son kız arkadaşı Julie Delpy’nin onu terk etmesiyle doruğa ulaşır.
Ancak o gün, Don’un hayatını kökten değiştirecek bir mektup gelir. İsimsiz bir eski sevgili, Don’a yıllar önce bir oğulları olduğunu ve çocuğun kendisini aramaya başlayabileceğini yazmıştır. Don’un bu habere tepkisi ilk başta ilgisizlikle karışık bir şok olur. Ancak, komşusu ve aynı zamanda yakın arkadaşı olan Winston, bu mektubun gizemini çözmek için Don’u harekete geçmeye zorlar. Sempatik ve hayat dolu bir aile babası olan Winston, Don’un kendi geçmişiyle yüzleşmesi gerektiğine inanır ve hatta onun adına bir yolculuk planlar.
Don, bu sıradışı yolculukta bir zamanlar hayatında önemli yer tutmuş dört eski sevgilisini ziyaret eder. Her kadının hayatı, Don’un geçmişteki ilişkilerinin farklı bir yönünü yansıtır. Ziyaretleri sırasında, sadece olası oğluyla ilgili ipuçları aramaz, aynı zamanda kendi duygusal dünyasının haritasını da çıkarır. Bu kadınların hepsi, onunla paylaştıkları geçmişin farklı yönlerini ve Don’un ilişkilere dair kör noktalarını ona yansıtır.
Yolculuk, Don için sadece bir çocuğun varlığını öğrenmekten çok daha fazlasına dönüşür. Her ziyaret, onu kendi kimliğine ve kaybettiği anlam arayışına bir adım daha yaklaştırır. En sonunda, bu yolculuğun esas amacının oğlunu bulmaktan çok, kendisini bulmak olduğunu fark eder.
Don’un hikayesi, yüzeyde ne kadar karmaşık görünürse görünsün, aslında insanın kendi içindeki boşlukları doldurabilmesi ve geçmişindeki hataları anlamasıyla ilgili bir anlatıdır. Hayatta bazen yolculuk, varış noktasından daha öğretici olabilir; Don için bu macera, kendini ve anlam arayışını yeniden tanımlayan bir serüven haline gelir.
